苦味酸
1771年，英國(guó)P·沃爾夫用濃硫酸、濃硝酸處理苯酚，獲得了一種黃色固體：三硝基苯酚。由于一般都含少量水，所以呈現(xiàn)為蜂蜜樣粘稠的黃色液體。其酸性很強(qiáng)，又有濃烈的苦味，所以被命名為苦味酸。由于其黃色十分濃厚，所以被廣泛用作黃色染料。
1860年的一天，巴黎郊區(qū)的一家染料商店。一桶苦味酸由于鐵桶生銹無(wú)法打開。伙計(jì)找來鐵錘，用力砸去。隨著一聲巨響，火光沖天，黃色染料竟然大發(fā)雷霆！染料商店頓時(shí)化作一片廢墟。
軍方得知了這個(gè)悲劇卻欣喜若狂。因?yàn)楦鶕?jù)現(xiàn)場(chǎng)調(diào)查，這桶黃色染料造成的破壞程度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于同質(zhì)量的黑火藥。他們發(fā)現(xiàn)了一種大威力的炸藥。經(jīng)過測(cè)試，苦味酸的爆炸速度、爆破能量均遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于黑火藥，到1885年，法國(guó)開始將苦味酸用于裝填彈藥，應(yīng)用于戰(zhàn)爭(zhēng)之中。
爆炸反應(yīng)式為：
2C6H3N3O7→3H2O↑\+3N2↑\+11CO↑\+C
由于其爆炸產(chǎn)物中有游離碳，所以裝填苦味酸的炮彈爆炸后形成的是黑煙。
苦味酸的爆炸性能很好，甚至強(qiáng)于后來使用的TNT，而且其機(jī)械敏感度也比TNT大。但是，苦味酸的酸性很強(qiáng)，會(huì)腐蝕炮彈，所以苦味酸裝填的炮彈保存期很短。同時(shí)，其與金屬反應(yīng)生成的苦味酸鉛、苦味酸亞鐵等物質(zhì)的安定性很差，稍微加熱或摩擦就可能引發(fā)爆炸。所以，盡管它是一種很好的單質(zhì)炸藥，這些缺點(diǎn)還是限制了它的應(yīng)用，所以不久就被TNT所取代。
化學(xué)名2，4，6－三硝基苯酚，俗稱黃色炸藥。分子式C6H2OH（NO2）3。為淡黃色顏色鮮艷的片狀結(jié)晶或粉末。溶于熱水，在冷水中溶解度較小，容易形成過飽和溶液。溶液呈黃色，有很強(qiáng)的染色能力，能損傷皮膚。有酸性，易于和堿反應(yīng)成鹽，能腐蝕某些金屬。在苦味酸鹽中僅苦味酸銨[C6H2ONH4（NO2）3]鈍感，其余的感度均很高。苦味酸的鉀、鉛鹽被用作起爆藥。裝填炮彈的PA易與炮彈材料如鋼鐵反應(yīng)，生成感度很高的鹽，在炮彈發(fā)射時(shí)會(huì)發(fā)生膛炸。因而PA在彈體裝藥中已經(jīng)很少應(yīng)用。
熔點(diǎn)122.5℃，密度1.763g/㎝3。爆熱3977.5KJ/㎏，爆速7350m/s（ρ=1.70g/㎝3）。威力和猛度均略大于TNT，為103%和109%。撞擊感度24～36%（10㎏錘，25㎝落高），摩擦感度小于TNT，槍彈貫穿通常不會(huì)爆炸。
PA的銨鹽由PA溶液與氨水反應(yīng)，冷卻結(jié)晶制得。威力略小于TNT，感度小于PA。起爆較困難，需做成大直徑藥柱并用較多的起爆藥。
PA毒性強(qiáng)，急性毒力大致與農(nóng)藥氧化樂果相當(dāng)。由于PA有極強(qiáng)的苦味，很難被人誤食，中毒比較少見。
制造
主要有兩道工序，磺酸化和硝化。苯酚易被氧化，一遇稀硝酸即生成紅、黑色產(chǎn)物而報(bào)廢。故而先使其與濃硫酸作用生成相對(duì)穩(wěn)定的磺酸化合物，再用硝酸與磺酸物反應(yīng)，用硝基取代磺酸基。
原料苯酚，化學(xué)純以上，工業(yè)品苯酚應(yīng)蒸餾精制。稀硝酸、濃硫酸。
方法
水浴加熱盛有苯酚的容器，使其中苯酚熔化以利使用。用小燒杯粗略量取100mL苯酚，迅速轉(zhuǎn)入1000mL大燒杯中。用量過苯酚的小燒杯量取280ml濃硫酸，在攪拌下加入苯酚中，加完后繼續(xù)攪拌1分鐘。隨后將大燒杯放入熱水浴中，加熱至95℃以上，保溫40分鐘。其后冷卻至30℃以下。
將裝有反應(yīng)液的燒杯置水浴中。用滴液漏斗向反應(yīng)液中逐滴滴加200ml硝酸，滴加時(shí)伴以快速攪拌。滴加的速度應(yīng)先慢后快，防止產(chǎn)生的泡沫冒出燒杯。滴加初期應(yīng)控制反應(yīng)液溫度不超過80℃，水浴溫度不高于60℃，并隨時(shí)向水浴中補(bǔ)加冷水。待反應(yīng)液溫度不再上升，反而自然下降時(shí)，可加快滴酸的速度和升高水浴溫度，使反應(yīng)液溫度不低于70℃。滴酸大約需要40分鐘～1小時(shí)。滴完酸后水浴加熱反應(yīng)液，使溫度升至90℃以上。再次在攪拌下向反應(yīng)液中滴加90mL硝酸，約20分鐘滴完。在滴的過程中若有大量黃色PA析出浮在酸面上阻礙攪拌，可用不銹鋼勺舀出。滴完后保溫（90℃以上）10分鐘，然后待反應(yīng)液冷至50℃以下。
將反應(yīng)液和先行舀出的PA合并，倒入1000mL水中稀釋。待沉淀后舀出浮在上層的PA，倒掉中間的廢酸。將上層的PA與沉在杯底的PA合并，用涼水洗滌兩到三次。過濾，擠干水分，把濾渣鋪在紙上晾干。產(chǎn)物約200克。
產(chǎn)物中含有大量殘酸，但是安定性還是不錯(cuò)，可以安全存放5年以上。
注意
洗滌PA的水若為井水或自來水，應(yīng)設(shè)法避免生成PA的鹽。反應(yīng)中會(huì)產(chǎn)生大量有毒NO2氣體，故操作場(chǎng)所必須注意通風(fēng)。人員戴橡膠手套、塑料圍腰。成品包裝不得使用金屬容器。
用途
用作染料、化學(xué)試劑和炸藥，亦可用于制造起爆藥二硝基重氮酚（DDNP）、苦味酸鉀等產(chǎn)品。醫(yī)用其稀溶液作收斂劑。